Lisabonský velkoklub má podle portálu iSport.cz připravenou nabídku ve výši přibližně 12 milionů eur (zhruba 300 milionů korun). V Edenu si však za obránce, jenž v létě reprezentoval Česko na mistrovství světa, představují minimálně o 4 miliony eur (100 milionů korun) více, mimoto s dalšími bonusy.
Pokud by se transfer uskutečnil, Chaloupek by navázal na dva bývalé slávisty, kteří v posledních letech zamířili do Lisabonu. V létě 2022 přestoupil do Benfiky pravý obránce Alexander Bah za osm milionů eur (zhruba 200 milionů korun) a v portugalském velkoklubu působí dodnes. O rok později ho následoval levý bek David Jurásek, jehož transfer měl podle tehdejších informací hodnotu okolo 14 milionů eur. Český reprezentant se však v Benfice neprosadil, v první sezoně nastoupil pouze do 12 zápasů a další dva ročníky strávil na hostování v Hoffenheimu a Besiktasi. Letos v lednu se pak za tři miliony eur (přibližně 73 milionů korun) vrátil zpět do Slavie.
Benfica by navíc nebyla jediným zájemcem. Chaloupka už delší dobu sledují také nováčci anglické Premier League Hull City a Ipswich Town, zájem o něj mají mít i celky z Říma a Milána nebo německý Hamburk. Konkurence mezi uchazeči by tak mohla konečnou přestupovou částku ještě navýšit.
Třiadvacetiletý stoper přišel do Slavie v červenci 2024 z Teplic za přibližně jeden milion eur a v minulé sezoně patřil k hlavním postavám mistrovského tažení. Jen v Chance Lize vstřelil osm branek, fantastickými výkony se prezentoval v nadstavbě, kde skóroval v derby se Spartou, dvakrát proti Jablonci a jednou v posledním kole s Plzní. Trefil se také v Lize mistrů, kde dal jedinou branku sešívaných v Pafosu. Proti Barceloně přidal asistenci.
Po konci klubové sezony si vysloužil i nominaci na mistrovství světa, kde nastoupil do duelu proti Jižní Koreji, v němž odehrál celých 90 minut.
