Dukla Praha – Plzeň 2:0
První velkou příležitost měli po čtvrthodině hry domácí. Po přímočaré akci z levé strany vypálil Namory Cissé, jeho pokus nicméně skončil na tyči. Branková konstrukce se rozezněla záhy i na druhé straně, když Rafiu Durosinmi nasměroval vysoký centr z pravé strany jen do břevna. Další závar před brankou domácích vznikl ve 30. minutě. Christophe Kabongo se skvěle zbavil svého obránce a následnou přihrávkou našel Cheicka Souarého, tomu ale gólovou radost překazil skvělý defenzivní zákrok Jaroslava Svozila.

Úvodní gól tak zařídili Pražané, když si o tři minuty později na zadní tyči naskočil na centr od rohového praporku Peterka a překonal hostujícího gólmana. A pro Západočechy bylo v závěru prvního poločasu ještě hůř. Gólman Martin Jedlička skočil pod nohy Samuela Isifeho ve snaze vypíchnout míč, který však netrefil, a nabídl tak Dukle příležitost v podobě penalty. Tu bez problémů proměnil Čermák a poslal domácí do dvoubrankového trháku.
Viktoria na nepovedenou první půli reagovala střídáním, které se mohlo vyplatit již ve 48. minutě. Čerstvý Matěj Vydra zkoušel z levé strany překonat vyběhnutého gólmana Rihardse Matrevičse, ten ale dokázal zasáhnout. Nepovedené sobotní odpoledne z pohledu hostů podtrhl v 75. minutě Durosinmi, jehož zakončení hlavou skončilo podruhé v zápase pouze na horní tyči.

Dukla se pokusí navázat na dobrý výkon v neděli 24. srpna na Letné, kde vyzve pražskou Spartu. Plzeň čeká již za tři dny dohrávka třetího kola na hřišti Mladé Boleslavi.
Mladá Boleslav – Hradec Králové 3:2
Třetí srpnová sobota nabídla střet dvou ligových výběrů, které v dosavadním průběhu české nejvyšší soutěže ještě nepoznaly chuť vítězství. Zatímco Středočeši bavili svým herním projevem, tak hradecké Votroky srážela špatná disciplína. Vstup do zápasu vyšel Mladé Boleslavi, která se již v osmé minutě ujala vedení. Matyáš Vojta si na autové vhazování seskočil do levého křídla, odkud předložil míč na Johna, jenž se z hranice šestnáctky nemýlil.
Klíčový moment pravděpodobně celého duelu nabídla 17. minuta, v níž Uhrinčať viděl z ruky sudího Berky červenou kartu za nebezpečný šlapák na Romana Macka. Mladoboleslavští se k dalšímu zajímavému náznaku dostali ve 21. minutě, kdy z ostrého úhlu pálil Vojta, ovšem zamířil pouze do zámezí.

Východočeši se nadechli dárečkem ve 30. minutě, kdy se ke standardce těsně za vápnem postavil Darida. Ostřílený středopolař s pomocí zdi zamířil přesně mezi tři tyče. Radost Votroků však netrvala dlouho, protože minutu nato John sólem přes útočnou polovinu a technickou trefou na zadní tyč vrátil vedení celku Aleše Majera zpět. Závěr úvodní půle již nenabídl žádný zajímavý moment.
První příležitost druhého poločasu poskytla 51. minuta, kdy ze střední vzdálenosti natáhl k ráně Daniel Mareček, tu však vychýlil Štěpán Harazim svým bokem na roh. Hosté si v 55. minutě vytvořili tutovku, poté co Jakub Hodek posunul na Alexandra Sojku, který z úhlu napálil jen boční síť. Vzápětí spálili Votroci další stoprocentní šanci, kdy z malého vápna zakončoval Adam Vlkanova, jehož reflexivně vychytal Aleš Mandous.
Krátce před hodinou hry se s příležitostmi roztrhl pytel, tentokrát na druhé straně nejprve v 58. minutě zahrozil razantní střelou Daniel Langhamer, kterou Adam Zadražil perfektním zásahem vyrazil na roh. Tři minuty na to se po levé křídle utrhl John, elegantně si obhodil Davida Ludvíčka a rozvlnil síť potřetí v utkání.
Modrobílí se k nebezpečné situaci dostali v 68. minutě, kdy ze standardky zahrozil Michal Ševčík, ale k tomu aby vymetl levou šibenici chybělo několik centimetrů. Nevyzpytatelný pokus v 75. minutě z ostrého úhlu vyslal Dominik Kostka, s nímž si poradil s těžkostí hradecký brankář. V samotném závěru se Hradečtí ještě dokázali prosadit po rohu, kdy u zadní tyče dorážel Vlkanova za bezmocného Mandouse.
Olomouc – Zlín 1:0
Olomouc a Zlín vstoupily do pátého kola Chance Ligy se skvělou formou. Zatímco Sigma se mohla spolehnout na svou pevnou obranu, která inkasovala jen dvakrát, Zlín přijel s pověstí neporaženého nováčka s jedním z nejlepších útoků v lize. Do utkání vstoupili aktivněji Hanáci, kteří si od prvních minut vytvářeli šance. Už v sedmé minutě se po rohovém kopu dostal k míči Jáchym Šíp, ale z dobré pozice přestřelil branku.

Zlín však rychle reagoval a po dlouhém autovém vhazování se dostal do slibné šance, kterou na poslední chvíli zneškodnil Breite, když míč odvrátil před Cupákem na rohový kop. Zanedlouho ale přišla pro hosty tvrdá rána. V 19. minutě dostal Jakub Černín druhou žlutou kartu a musel předčasně opustit hřiště, jelikož při odklízení míče nešťastně zasáhl dotírajícího Šípa. Po této červené kartě převzala Sigma iniciativu, avšak ke skutečně vyloženým šancím se domácí nedostali, a o poločase se tak šlo do kabin za bezbrankového stavu.
Ve druhém poločase byla Sigma opět aktivní a snažila se využít početní převahu k překonání zlínské obrany. V 50. minutě přišla obrovská šance domácích po zaváhání v hostující defenzivě – Tijani se dostal do vyložené pozice, jeho střelu ale na poslední chvíli dokázal obránce Zlína vyrazit nad branku. Sigma pokračovala v nátlaku, přesto se do dalších skutečně gólových situací dlouho nedostávala.
Napětí trvalo až do 83. minuty, kdy Vašulín konečně prolomil střelecké trápení Olomouce. Ve vápně si zpracoval centr Dominika Janoška a přesnou střelou mezi nohy překonal brankáře Stanislava Dostála. Následovala dlouhá kontrola s VAR centrem, protože ofsajdové postavení bylo opravdu těsné. Nakonec byla branka potvrzena a domácí se ujali vedení. Zlín se i přes nevýhodu v poli snažil vyrovnat, ale Sigma si už vedení pohlídala a připsala si cenné vítězství.
Slovácko – Teplice 2:1
Pod tlakem zisku bodů šly do utkání oba týmy, nicméně o něco více Slovácko, které ze čtyř zápasů získalo dva body, zatímco Teplice ze tří utkání tři body. Nepřekvapilo tedy, že se v prvních minutách fotbalisté na trávníku hledali. Hlušší pasáž rozčísnul až Marko Kvasina, který zakončoval z akrobatické pozice, ale netrefil bránu.
Ve 21. minutě se tak z ojedinělého pokusu mohli radovat hosté. Centr ze strany se ve vápně odrazil k Trubačovi, ten si stihl jej zpracovat a měl prostor zamířit mimo dosah Milana Heči. Slovácko se z nepříjemné situace snažilo dostat záhy, přičemž nejblíže byl Marek Havlík, jeho točená střela levačkou byla však nasměrována mimo bránu. Těsně před poločasem se znovu ozval Trubač, nicméně tentokrát měl navrch Heča, jenž vyrazil na roh.

Domácí aktivita pokračovala i po půli, blízko gólu byl po pěti minutách hry Patrik Blahút, ale jeho střela zpoza šestnáctky šla těsně vedle. Horko bylo za pár chvil i na druhé straně, kdy Heča vyboxoval míč jen k Radostovi, nicméně zaváhání napravil, když střelu pod břevno vyrazil na roh. Ze stejné standardní situace mohli v 55. minutě skórovat domácí, ale hlavička Filipa Vaška šla jen do břevna. Smůla se svěřenců Jana Kameníka držela i nadále, míč tentokrát hlavičkoval Andrej Stojčevski, nicméně jen do tyče, odkud se odrazil přesně do rukou Trmala.
V 73. minutě se Slovácko už radovalo, po faulu Nojuse Audinise se totiž měla kopat penalta. Po zásahu videa však byla odvolána. Napilno měl rozhodčí i v 80. minutě, kdy po druhé žluté kartě vyloučil Radostu. Domácím se podařilo přesilovku využít. V 87. minutě Kvasina slabě hlavičkoval směrem na Trmala, nicméně ten situaci podcenil a míč skončil po jeho chybě za čárou. To však nebylo vše, v nastaveném čase rozhodl Krmenčík, který z malého vápna dotlačil míč do brány po další dobré práci Kvasiny.