Woodman má za sebou bohaté zkušenosti z anglického i skotského prostředí, v minulosti chytal mimo jiné za Newcastle United, Swansea City či Kilmarnock. V roce 2017 byl členem vítězného anglického výběru na mistrovství světa do 20 let.
Fotbal má v rodině, jeho otec Andrew je trenérem Bromley v anglické League Two a jeho kmotrem je Gareth Southgate, bývalý reprezentační kouč Anglie. Liverpool hledal zkušeného náhradníka k Alissonu Beckerovi a nově příchozímu Giorgimu Mamardašvilimu z Valencie, který má svůj přestup oficiálně završit 1. července.
Dosavadní dvojka Caoimhín Kelleher odešla do Brentfordu za částku, která může dosáhnout až 18 milionů liber, a český gólman Vítězslav Jaroš a Harvey Davies budou v příští sezoně hostovat v Ajaxu, respektive v Crawley Town.