Pilling se stal členem akademie Reds už jako pětiletý a strávil v ní šestnáct let. Soutěžní zápas za áčko sice neodehrál, ale několikrát seděl na lavičce týmu během domácích pohárových utkání. Před rokem pak odehrál i jeden přípravný duel, když na Anfieldu zasáhl do zápasu proti španělskému Athleticu Bilbao.
Rodák z městečka St Helens, které leží nedaleko Liverpoolu, v posledních třech sezonách nastupoval především za tým do 21 let, předtím byl kapitánem celku U18. Letos vstupuje do posledního roku smlouvy a anglický velkoklub podle všeho opustí. Měl by totiž rozšířit anglickou enklávu v Michalovcích.
Ty mají na soupisce trojici Kido Taylor-Hart, Ben Cottrell a Kai Brosnan. Samotný Pilling se nedostal do kádru nového trenéra Iraoly na soustředění do USA. Jeho prapradědeček Jack odehrál ve čtyřicátých letech minulého století za áčko Liverpoolu přes 100 soutěžních zápasů.
