Leao byl původně vnímán jako ústřední postava dlouhodobého projektu a díky lukrativní smlouvě se stal nejlépe placeným hráčem kádru. Očekávalo se, že na San Siru postupně dozraje v přirozeného lídra, ale rodák z Almady, který v červnu oslaví své sedmadvacáté narozeniny, vykazuje jen minimální snahu o změnu svých špatných návyků. Poslední kapkou pro funkcionáře se stal incident během prohraného utkání s Laziem, kdy se hráč při střídání loudal natolik, až ho brankář Mike Maignan musel z brankové čáry doběhnout a fyzicky jej vytlačit z hrací plochy.
Napětí mezi hráčem a zbytkem týmu pokračovalo i po jeho příchodu na lavičku, kde se Portugalec ostře vyhradil proti pokusu trenéra Maxe Allegriho o uklidňující objetí. Podle listu Gazzetta dello Sport však konflikt neskončil u postranní čáry, ale přenesl se i do útrob stadionu, kde si měl Leao v šatně dál vybíjet vztek na spoluhráči Christianu Pulisicovi. Italské weby jako MilanNews či Calciomercato uvádějí, že klubový management už nepovažuje toto chování za mladickou nerozvážnost, ale za projev problematické osobnosti, kterou nelze změnit.
Vzhledem k narušeným vztahům uvnitř klubu se nyní zdá, že milánský celek upustil od jakýchkoliv plánů na prodloužení stávajícího kontraktu, který je platný do června roku 2028. Naopak se počítá s tím, že se klub pokusí vytěžit maximum z případného letního prodeje, přičemž se očekává zejména zájem movitých celků z anglické Premier League. V minulosti se o Leaa se intenzivně zajímaly kluby jako PSG, Barcelona, Arsenal, Chelsea či Manchester United.
